Reeds op vijftienjarige leeftijd droomt Dieter Troubleyn van een showbizz-carrière met als ultieme doel presentator worden. Hij werkt al bij een lokale radio en loopt zijn eerst modeshows. Op negentienjarige leeftijd neemt hij deel aan de Nu Of Nooit Show bij VTM, waar hij in contact komt met Jean Bosco Safari die het nummer Doe je haar los voor hem schrijft. Deze single flopt echter, maar Dieter heeft de smaak van de showbizz te pakken.
Na een aantal solo-singles gooit Dieter Troubleyn het in 1991 over een andere boeg: hij richt de groep Dieter & de Troubles’ op, nadien gewoon Troubles.
De groep wordt de nieuwe Clouseau genoemd, maar kan die verwachtingen niet inlossen. Potentiële hits als Zilver krijgen niet de erkenning die ze verdienen.
In 1993 split Troubles en Dieter gaat weer solo, hij heeft een aantal radiohits waaronder Nadien, Nadine en Tussen jou en mij. Intussen ontpopt hij zich ook als radiopresentator op Radio 2.
Zijn grote doorbraak komt er wanneer hij in 1995 een rol krijgt in Familie waar hij de rol van Henk speelt.
Hij presenteert ook Ken je Familie en Ken je VTM, en maakt reisreportages voor het programma Goeiemiddag dat hij samen met Bieke Illegems presenteert.
In 1996 richt hij de Levenslijn Soapband op, later gewoon de Soapband genoemd, waarmee hij samen met collega’s-acteurs veel succes oogst.
In 2000 zet Dieter Troubleyn een punt achter z’n loopbaan bij Familie.
Later duikt hij op als Stuart in de Nederlandse serie Costa, die ook op VTM en Kanaal 2 uitgezonden werd. Hierdoor wordt hij opgemerkt in Nederland, en speelt hij ook de rol van “Jim” in de Nederlandse serie Spangen, met onder andere Linda De Mol.
In eigen land start hij samen met Sven De Ridder de theaterproductie Cosmo Club op, die zowel in 2003 als 2004 zeer succesrijk was in het casino van Middelkerke.
Ook had hij gastrollen in “Zone Stad”, “Wittekerke” en ” Rupel” en zal hij binnenkort te zien zijn in de VRT-reeks Witse en in de nieuwe advocatenserie “De Wet Van Milo” op VTM.
Ook op musicaal gebied zat Dieter niet stil, hij richtte “The Royal Funkable Orchestra” op, een nieuwe party band die hoofdzakelijk nummers van Prince brengt.
Sinds eind 2004 heeft Dieter ook een eigen radioprogramma op de zender Be One.
In 2005 gaat het Dieter Troubleyn zowel op persoonlijk als op professioneel vlak voor de wind. Hij wordt vader en krijgt de hoofdrol in de musical “Jesus Chris Superstar, een productie van Joop van den Ende.
De musical tourt verschillende maanden door Nederland en België in 2005-2006 en krijgt goede kritieken.